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七、诱导效应

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有机化合物的性质,不仅决定于分子中原子的组成、连接顺序和方式,而且决定于分子中原子间的相互影响和空间排布。一般把原子间的相互影响归结为电子效应和空间效应。电子效应说明改变分子中电子云的分布对物质所产生的影响;空间效应说明分子中的空间结构对性质的影响。电子效应又可分为诱导效应和共轭效应。

在一个分子中引入一个原子或原子团以后,与这个原子或原子团相连的原子之间键的极性,将影响到分子中的其它部分,使分子的电子云密度分布发生一定程度的改变。这表现在分子中发生了σ电子的转移。这种转移是由成键原子的电负性不同引起的,并通过静电诱导作用沿着原子链中的σ键向某一方向传递下去,原子间的这种相互影响叫做诱导效应(I效应)。

诱导效应的方向以C-H键作为比较标准(I效应=0)。当其它原子或原子团(X或Y)取代C-H的氢原子后,成键的电子云密度分布不同于C-H键。如果X的电负性大于氢原子,则当X取代氢后,C-X键的电子偏向X,产生偶极:

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